Nach einer ersten Ausbildung am renommierten King’s College in Camebridge nahm Simon Lepper sein Klavierstudium an der Royal Academy of Music in London auf, wo er derzeit als Professor für Klavier, Begleitung und Musikpädagogik tätig ist. Seit 2003 ist er zudem Pianist des renommierten Wettbewerbs BBC Cardiff Singer of the World.
Er tritt regelmäßig in der Londoner Wigmore Hall auf, gibt Konzerte mit Stéphane Degout u.a. bei den Festivals in Ravinia und Edinburgh sowie an den Opernhäusern von Bordeaux, Dijon, Brüssel, Lausanne und Lyon; kürzlich debütierte er an der Carnegie Hall in New York mit Karen Cargill sowie mit den Christopher Purves als Gast der Frick Collection. Simon Lepper trat mit Mark Padmore bei der Schubertiade in Hohenhems auf und begleitet regelmäßig Christiane Karg. Zuletzt im Rahmen eines Liederabends beim Rheingau Fesitval. Weitere Liedpartner von Simon Lepper sind Ilker Arcayürek, Dame Felicity Palmer, Karen Cargill, Sally Matthews und Benjamin Appl. Kommende Highlights sind die Rückkehr an die Carnegie Hall mit Sally Matthews sowie die CD-Veröffentlichung mit Balladen, gesungen von Stéphane Degout bei Hamonia Mundi.
Zahlreiche Einspielungen dokumentieren das Schaffen von Simon Lepper. Besonders hervorzuhaben ist dabei eine live-Einspielung mit Stéphane Degout, die vom Gramophone Magazin ausgezeichnet wurde.